17-Propietats químiques de la metiltestosterona en pols

Núm. CAS: 58-18-4
Nom químic: 17-Metiltestosterona
Sinònims: METILTESTOSTERONA
Número CB: CB4213510
Fórmula molecular: C20H30O2
Pes molecular: 302,46
Punt de fusió: 162-168 graus (il·luminat)
Alfa: 79 º (c=1, alcohol)
Punt d'ebullició: 383,47 graus (estimació aproximada)
Densitat: 1,0434 (estimació aproximada)
Índex de refracció: 1,4800 (estimació)
Punt d'inflamació: 5 graus
Temp. d'emmagatzematge: 2-8 graus
Solubilitat H2O: inferior o igual a 0,5 mg/mL

17-Usos i producció de metiltestosterona

Visió general
18-La metiltestosterona, un derivat sintètic de la testosterona, és un medicament amb andrògens i esteroides anabòlics (AAS). S'utilitza principalment en el tractament de nivells baixos de testosterona en homes, pubertat retardada en nois, a dosis baixes com a component de la teràpia hormonal de la menopausa per als símptomes de la menopausa com sufocacions, osteoporosi i baix desig sexual en dones, i per tractar el càncer de mama. en dones (1-3). Apareix com a pols o cristalls blancs o blancs cremosos, que és soluble en diversos dissolvents orgànics però pràcticament insoluble en aigua. S'ha de sotmetre a administració oral.
19-Es va sintetitzar poc després del descobriment de la testosterona, sent un dels primers fàrmacs sintètics de l'AAS. 17-La metiltestosterona, més enllà de la seva funció mèdica, també es pot utilitzar per millorar el físic i el rendiment, encara que no s'utilitza tan habitualment com altres AAS per a aquests propòsits a causa dels seus efectes androgènics, efectes estrogènics i risc de dany hepàtic. La droga és una substància controlada a molts països i, per tant, l'ús no mèdic és generalment il·lícit.

Indicació i administració

S'ha utilitzat en el tractament de diversos símptomes com l'hipogonadisme, la criptorquídia, la pubertat retardada i la disfunció erèctil en homes, i en dosis baixes per tractar els símptomes de la menopausa (específicament per a l'osteoporosi, els sofocos i per augmentar la libido i l'energia), el postpart. dolor de mama i congestió.

Als Estats Units, la 17-metiltestosterona és una hormona esteroide anabòlica que s'utilitza principalment per tractar homes amb deficiència de testosterona, hipogonadisme i pubertat retardada. L'hipogonadisme inclou tant el tipus primari com el tipus hipogonadotròpic: el primer pot ser causat per criptorquidisme, torsions bilaterals, orquitis, síndrome del testicle desaparegut; o orquidectomia. L'últim inclou la deficiència de gonadotropina idiopàtica o LHRH, o lesions hipotàlamiques pituïtàries per tumors, trauma o radiació. També s'utilitza en dones per tractar el càncer de mama, el dolor de mama, la inflor per l'embaràs, i amb l'addició d'estrògens pot tractar els símptomes de la menopausa. També s'ha utilitzat en combinació amb estrògens esterificats per al tractament de símptomes vasomotors moderats a greus associats a la menopausa en dones.

17-La metiltestosterona s'administra per via oral. La dosi suggerida varia segons l'edat, el sexe i el diagnòstic del pacient individual. La dosi s'ajusta segons la resposta del pacient i l'aparició de reaccions adverses. La teràpia de substitució en homes amb deficiència d'andrògens sol requerir de 10 a 50 mg de 17-metiltestosterona al dia. Tanmateix, s'han de tenir en compte les edats cronològiques i esquelètiques tant a l'hora de determinar la dosi inicial com a l'ajust de la dosi. Les dosis utilitzades en el tractament de la pubertat retardada generalment estan en el rang inferior de l'indicat anteriorment, i per una durada limitada, per exemple, de 4 a 6 mesos. Per al tractament del càncer de mama femení, la dosi de 17-metiltestosterona en dones és de 50-200 mg diaris.

Mode d'acció

17-La metiltestosterona té efectes mitjançant dos mecanismes principals: l'activació del receptor d'andrògens (directament o com a DHT) i la conversió a estradiol i l'activació de determinats receptors d'estrògens.
17-La metiltestosterona pot entrar a les cèl·lules del teixit diana, unir-se al receptor d'andrògens o reduir-se a 5 -dihidrotestosterona (DHT) per l'enzim citoplasmàtic 5 -reductasa. La DHT s'uneix al mateix receptor d'andrògens encara més fortament, donant lloc a una potència androgènica encara més forta. El receptor T o complex del receptor DHT pateix un canvi estructural que li permet moure's al nucli cel·lular i unir-se directament a seqüències de nucleòtids específiques de l'ADN cromosòmic, que s'anomenen elements de resposta hormonal (HRE). Aquest procés regula l'activitat transcripcional de diversos gens, produint encara més els efectes andrògens.

Reaccions adverses

17-La metiltestosterona pot causar diversos tipus de reaccions adverses. Els efectes secundaris comuns inclouen un augment del creixement del pèl facial / corporal, la pèrdua del cabell del cuir cabellut, l'augment de l'agressivitat, la pell, l'acne, la seborrea i el desig sexual i les ereccions espontànies. També hi ha alguns tipus d'efectes secundaris estrogènics com ara la sensibilitat dels pits, la ginecomàstia, la retenció de líquids i l'edema. Els homes poden patir hipogonadisme, atròfia testicular i infertilitat reversible. De vegades, les dones poden patir virilització parcialment irreversible com clitoromegàlia, atròfia mamària, aprofundiment de la veu, hirsutisme i hipertròfia muscular, així com trastorns menstruals i infertilitat reversible.

17-La metiltestosterona també pot causar hepatotoxicitat, com ara enzims hepàtics elevats, icterícia colestatica, peliosi hepàtica, hepatomes i carcinoma hepatocel·lular. També pot tenir efectes adversos sobre el sistema cardiovascular, com ara provocar eritropoesi, augmentar els nivells d'hematocrit o fins i tot policitemia, provocant fins i tot esdeveniments trombics com l'embòlia i l'ictus. Finalment, el tractament a llarg termini augmenta el risc de càncer. Alguns casos extrems també inclouen hipomania/mania, depressió, deliris, suïcidis i psicosi.